Los dos fueron campeones del mundo con sus selecciones, ambos fueron considerados los mejores futbolistas del planeta en su tiempo y nadie duda en colocarlos en un hipotético podio en la historia del fútbol. Pero ni Pelé ni Diego Maradona pudieron escaparse de un estigma: ninguno de los dos pudo levantar el trofeo de la Copa América.

Por más que jugó en la selección brasileña entre 1957 y 1971, Pelé sólo participó en la edición de 1959, cuando el "Scratch" fue subcampeón del Sudamericano disputado en Argentina, que fue el ganador con un punto de ventaja en un sistema de todos contra todos. Con ocho tantos convertidos, entre ellos el del empate 1-1 ante el equipo local en el partido definitorio, "O Rei" fue el goleador del torneo, aunque no pudo celebrar el título. 

El empate 2-2 ante Perú en el partido inicial, pese a ir ganando 2-0 con un gol de Pelé, fue determinante para que el vigente campeón del mundo se fuera de Buenos Aires con las manos vacías. De poco sirvieron el 3-0 ante Chile (doblete de Pelé), el 4-2 ante Bolivia (un gol), el 3-1 a Uruguay y el 4-1 a Paraguay (hat trick de Pelé), ya que Argentina ganó todos sus compromisos y llegó al último partido con un punto de diferencia y la ventaja de ser campeón con un empate ante los brasileños. En el primer tiempo, Juan José Pizzuti abrió el marcador para los locales, mientras que Pelé marcó la igualdad insuficiente en la segunda mitad.

Ese fue el último gol suyo en el torneo. Ya nunca más lo jugaría: en la otra edición de 1959 en Guayaquil, Brasil mandó un representativo del estado de Pernambuco. Tampoco asistió el mejor plantel posible a Bolivia en 1963, mientras que para Uruguay 1967, la Confederación brasileña ni siquiera envió equipo. Así, por más que celebró tres títulos del mundo, Pelé nunca más pudo disputar el certamen.

Maradona, en cambio, tuvo tres participaciones, aunque tampoco pudo levantar el trofeo. En 1979, con un plantel muy diferente al que había ganado un año antes el Mundial 78 y en un certamen que se extendió durante cinco meses, el astro apareció por primera vez, con una imagen poco habitual: la camiseta número 6 en la espalda. Su debut fue en una derrota 2-1 ante Brasil en el Maracaná, después de que Argentina cayera también 2-1 ante Bolivia en La Paz. 

En la revancha ante los bolivianos, el Diez (con la 6) marcó su primer gol en el 3-0 logrado en la cancha de Vélez y se despidió del torneo con un 2-2 en el Monumental ante Brasil, que ganó el grupo con cinco puntos y avanzó a las semifinales del certamen que sería luego ganado por Paraguay. 

Ausente del torneo de 1983, Maradona regresó a la Copa América en 1987, cuando se volvió al formato de una sede en un país, y Argentina fue el primer anfitrión. Con la base del plantel campeón del mundo en México e incorporaciones como Claudio Caniggia y Juan Gilberto Funes, Argentina tuvo un rotundo fracaso, con un cuarto puesto tras perder 1-0 ante Uruguay en las semifinales y 2-1 ante Colombia en el partido por el tercer lugar. Maradona fue el goleador del equipo, con un tanto en el empate 1-1 ante Perú y un doblete en el 3-0 ante Ecuador, en el que fue el único triunfo en aquel certamen. 

Dos años después en Brasil, el torneo marcó una nueva frustración para Diego y la Selección. Si bien el equipo terminó tercero en la clasificación final, su producción fue bastante pobre, con dos goles en siete partidos. En la fase de grupos venció 1-0 a Chile y Uruguay con sendos tantos de Caniggia y empató 0-0 con Bolivia y con Ecuador. En el cuadrangular final cayó 2-0 ante Brasil y ante Uruguay e igualó 0-0 con Paraguay. La acción más recordaba de Maradona de aquel certamen fue un remate desde la mitad de la cancha ante Uruguay que voló por encima del arquero Javier Zeoli y que rebotó en el travesaño. Una muestra clara de que, más allá de sus pergaminos y de su magia, la Copa América siempre le iba a ser esquiva.