Pablo Guede comenzó su carrera de entrenador en Centro Deportivo El Palo, una humilde institución española que militaba en la tercera división cuando él se hizo cargo, en 2012. Había llegado a Europa para cerrar su carrera de futbolista y se quedó para vivir su primera experiencia detrás de la línea de cal. Un problema familiar lo trajo de vuelta al país y entonces surgió la posibilidad de recalar en Chicago. Lo hizo en inferiores hasta que en 2013 le llegó el turno en la Primera. El equipo le respondió a la perfección y consiguió el ascenso al Nacional B. Ese antecedente lo ayudó para ir a Palestino de Chile, equipo al que clasificó para la Copa Libertadores 2015. Meterlo en la próxima Copa Sudamericana es la última meta que se trazó.