El cuarteto de pop rock The Monkees fue creado para la televisión norteamericana en 1966, por Robert “Bob” Rafelson y Bert Schneider, quienes reconocieron haberse inspirado en la película Anochecer de un día agitado. Los miembros de la banda eran los norteamericanos Micky Dolenz, Michael Nesmith, y Peter Tork y el inglés Davy Jones, y la serie que protagonizaron se emitió entre 1966 y 1968. En ese tiempo también hicieron numerosas presentaciones en vivo, y siguieron editando discos hasta 1970. Entre sus mayores éxitos se cuentan las canciones “I’m a Believer”, “(I’m Not Your) Steppin’ Stone”, “Last Train to Clarksville” y “Pleasant Valley Sunday”. Para su tercer álbum, Headquarters (1967), los miembros de la banda escribieron y grabaron la mayor parte de su propio material, decididos a ganar cierta autonomía y a ser tomados en serio a pesar de haber sido concebidos para un programa televisivo. El álbum se convirtió pronto en número uno, pero fue desplazado un mes más tarde por Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band.

Head, la película, fue realizada cuando la serie de TV llegaba a su fin. Escrita por Jack Nicholson, fue el debut en la dirección cinematográfica de Rafelson, quien luego haría Mi vida es mi vida, Castillos de arena y El cartero siempre llama dos veces (todas con Nicholson), entre otras. La película, que está llena de parodias a distintos géneros, también tematiza de manera explícita la condición de “imagen manufactura” de los Monkees, que pasan parte de la película tratando de escapar una caja (que simboliza la televisión). En el film aparecen Jack Nicholson, Dennis Hopper, Frank Zappa (la actriz de los éxitos playeros), Annette Funicello, Sonny Liston, Teri Garr y Victor Mature.

La banda sonora incluía el tema de Harry Nilsson “Daddy’s Song”, “Circle Sky”, de Michael Nesmith, y “Porpoise Song”, la canción que, como recuerda Curubeto, era efectivamente de Carole King (y Gerry Goffin). El entusiasta encargado de compilar el soundtrack en un disco fue Jack Nicholson, quien incluyó fragmentos de los diálogos de la película entre las canciones.