Aunque nació en Puerto Rico, su historia comienza con un viaje a dedo desde Miami hasta Nueva York, tal como lo narra la quebradiza voz de Lou Reed en su himno Walk on the Wild Side, inaugurando el primer párrafo de una canción que la inmortalizó para siempre. Transitando sobre tacos altos por el lado salvaje y con solo 15 años, Holly escapó de su casa y se dio su nombre en homenaje a Holly Golightly, la protagonista de la novela de Truman Capote Desayuno en Tiffany’s, añadiendo luego el apellido Woodlawn, tomado de un cartel que vio en un episodio de Yo quiero a Lucy, plasmando para siempre una resonancia de inalcanzable glamur hollywoodense en la conjunción de su nombre con su apellido.

En Nueva York vivió en la calle, a veces de prestado o donde podía, buscando una oportunidad para sobrevivir y mostrar su talento, hasta que llegó un día de 1970 en el cual, gracias a su enorme carisma, se ganó un papel en Trash, una de las geniales y bizarras películas patrocinadas por Andy Warhol y dirigidas por Paul Morrissey. Su primer film fue la entrada definitiva al mundo del espectáculo y el comienzo de su amistad con el padrino queer del arte pop, a quien adoptó como su mentor, y a su galería The Factory como un segundo hogar, en donde pasaba días y noches enteras junto a otrxs superstars mundialmente desconocidxs como ella, soñando sobre los sillones metalizados con la fama, el dinero y la prensa que creían merecer pero que nunca lograrían alcanzar. En los años noventa reunió esas experiencias y anécdotas en Una vida pequeña en tacos altos, un libro de memorias que va desde aquel viaje iniciático haciendo autostop y sus posteriores años junto a la Warhol, hasta las experiencias sobre los cabarets y los escenarios del under de Nueva York y Los Angeles en los que se ganó la vida.

Holly nunca logró la exposición masiva que su merecido título de “superstar” detentaba, pero tuvo algo más de 15 minutos de fama con su participación en el video Deeper and Deeper de Madonna —plagado de referencias warholianas— o en sus dos episodios como “Vivian” en la serie Transparent, entre otras apariciones mediáticas. Graciosa, irónica, elegante y siempre lista para los flashes, hizo de su vida su propio espectáculo, transformándose en ícono, musa y madrina de todxs aquellxs que a lo largo y ancho del planeta no abandonaron ni por un instante el deseo de cumplir sus fantasías y sueños, tal como su propia vida lo atestigua. Holly se fue a los 69 años, inmortalizando junto a su glamoroso nombre la sensualidad y el erotismo de un número que le hace justicia a su belleza seductora, a su infinita dulzura y a su recuerdo inmortal.