- Debutó en Primera el 13 de septiembre de 1985, con 15 años, en el empate 1-1 entre Argentinos y Gimnasia.

- Pasó de Argentinos a Tenerife en 1990 tras haber disputado 75 partidos, con un gol convertido.

- Jugó su primer partido en España el 2 de septiembre de 1990, en la victoria del Tenerife 1-0 sobre el Athletic Bilbao. En la temporada siguiente asumió como técnico Jorge Valdano y Redondo comenzó a ser una pieza clave en el equipo que llegó a octavos de final de la Copa UEFA. En Tenerife jugó 103 partidos y convirtió ocho goles.

- El 18 de junio de 1992 debutó en la Selección Argentina, con Basile como técnico en la victoria 2-0 sobre Australia. Con la celeste y blanca disputó 29 partidos, ganó la Copa América de Ecuador en 1993 y jugó el Mundial de Estados Unidos en 1994.

- Ese mismo año, Real Madrid lo compró por cinco millones de dólares. Allí empezaría un romance que duró seis años y en el que conoció la gloria: ganó dos Ligas de España, dos Champions League, una Supercopa de España y una Intercontinental. En el equipo merengue jugó 189 partidos, marcó cuatro goles y dejó una huella imborrable.

- En 2000 pasó al Milan por 18 millones de euros. Pero una seria lesión ligamentaria en su rodilla lo alejó de las canchas casi dos años. Sólo pudo jugar 16 partidos y el 26 de noviembre de 2004 decidió retirarse.