El 14 de noviembre de 1999 era una noche especial para Palermo. Ante Colón, podía convertir su gol 100 con la camiseta de Boca. Sin embargo, en un salto con Luis Medero sintió un dolor en su rodilla, que más tarde se comprobaría que significaba una rotura de ligamentos. Pero los minutos que siguió en la cancha hasta pedir el cambio le alcanzaron para convertir el tanto mágico, de derecha y con la rodilla rota. No menos sorprendente resultó su regreso. El 24 de mayo de 2000, Boca y River se jugaban el pasaje a la semifinal de la Libertadores, y Palermo saltó a la cancha para convertir el tercer gol de su equipo, pese a que se encontraba en evidente inferioridad física. Igual, le alcanzó para girar en el área y acomodar la pelota junto al palo derecho del indefenso Bonano.