Quilapayún y Víctor Jara se cruzaron en una peña realizada en la Universidad de Valparaíso, en 1966. El grupo le pidió integrarse como director artístico, Jara aceptó y, bajo su égida, editaron el disco debut (Quilapayún, 1966). Luego Canciones folklóricas de América (1967), Por Vietnam (1968) para la Jota –el sello de la Juventud Comunista que se transformaría en el emblemático Dicap–, Quilapayún III y Basta (1969), estos dos últimos ya con la participación de Parada. “Trabajé un año bajo su dirección y me impresionaron dos cosas: Víctor imponía afablemente una disciplina interna en el grupo, sin ejercer ningún tipo de autoridad. Tenía el don de generar ensayos ordenados y apacibles. Y otra, que siempre estaba atento a nosotros. Podías darle una idea, que él después integraba sin que te dieras cuenta. Alcancé a participar de algunos ensayos en los que se preocupaba por la posición de cada uno, de cómo había que cantar o de, por ejemplo, qué hacer cuando alguien estaba haciendo un solo. También aprendí de él que el músico tiene que ser tan respetuoso cuando toca para diez estudiantes como cuando lo hace para diez mil personas. Castillo trabajó con Jara en su época solista. No sólo creó la segunda parte de “Plegaria a un labrador” sino que aportó arreglos y armonizaciones para guitarra de varios clásicos, “Angelita Huenuman”, por caso. “Eramos muy amigos –remembra–. Nos habíamos conocido en la peña de los Parra, antes de que yo entrara a Quilapayún. Era un tipo muy especial, no sólo tocando la guitarra y cantando, sino también porque tenía un discurso que iba un poco más allá del evento político inmediato. Decía cosas que podían ser muy simples en apariencia, pero que tenían una profundidad intensa detrás.”