A finales de 2009 y principios de 2010, Pacquiao y Mayweather eran considerados los mejores peleadores del mundo libra por libra, y se esperaba que un pleito entre ambos dejara ganancias record. Pero un desacuerdo sobre las pruebas de sangre antes de la pelea arruinó las conversaciones, ya complicadas por el reparto de las ganancias del Pague Por Ver (PPV) entre las cadenas rivales HBO y Showtime.

Las negociaciones también se enfriaron por desacuerdo en el reparto de la bolsa entre ambos, con Mayweather exigiendo más del 50 por ciento, y las frías relaciones entre los dos empresarios que debían concretar el encuentro: Bob Arum y su empresa Top Rank, y Oscar de la Hoya y su compañía Golden Boy Promotions.

“Es muy difícil hablar de eso. ¿Cuántos años hemos estado hablando de ello y hasta ahora nada ha pasado”, afirmó Pacquiao.

El entrenador Freddie Roach aseguró que, pese a este tira y afloja, la pelea se llevará a cabo de todos modos, y se apoya en el hecho de que el número de oponentes atractivos que podrían enfrentar Pacquiao y Mayweather es muy pequeño. En los días previos a la pelea con Bradley, Roach parecía menos optimista, pero dijo que si esto ocurre podría ser un buen colofón para el un final de carrera de ambos hombres.

El MGM Grand de Las Vegas entró en conflicto con Arum porque en la misma fecha de la pelea de Pacquiao-Bradley promocionó con grandes carteles el futuro choque Mayweather-Maidana. El promotor amenazó con no dejar que Pacquiao pelee más en ese lugar.