Después de mucho sufrimiento, Boca consiguió alcanzar la semifinal de la Copa Libertadores, al derrotar por penales al Sao Caetano, después de que los 90 minutos terminaran igualados en un gol cuando los brasileños habían tomado ventaja. En la ronda de los disparos, Abbondanzieri atajó dos penales y Cascini pudo haber asegurado, como en la Intercontinental de Tokio, la victoria, pero remató afuera, y solo el disparo desviado de Mattos aseguró la victoria. Para Boca convirtieron Schiavi, Donnet, Barijho y Abbondanzieri; Silvio Luiz le contuvo el penal a Barros Schelotto.
El arranque del partido sorprendió a Boca con un remate de Gilberto que se estrelló en el travesaño del arco de Abbondanzieri. Había sido un descuido en la zona de volantes. Con semejante aviso, el equipo argentino no tardó en reaccionar, comenzó a asociarse bien con la pelota por el lado de Cagna, Vargas y Rodríguez y por allí generó su primera llegada cuando, habilitado por Barros Schelotto, Tevez quedó mano a mano con el arquero, que le tapó el remate.
El equipo brasileño no conseguía jugar bien la pelota y aunque sumaba varios hombres en ataque, apenas si probaba con remates de larga distancia, esporádicos, que no complicaban. Prefería esperar, con cautela y ocho hombres, en el fondo, cerca de su arco, a los penales.
Boca trataba de controlar el trámite pero fallaba siempre en los últimos metros. Eso no impidió que sumara situaciones de gol, como la que tuvo Schelotto cuando, tras un cambio de frente de Donnet, se equivocó Anderson Lima y le permitió al delantero de media vuelta tirarla por arriba.
Luego probó Vargas, que hasta ahí se había equivocado bastante, con un remate desde fuera del área, que Silvio Luiz controló. Siguió una media vuelta de Donnet y un nuevo mano a mano de Tevez desde el vértice derecho del área chica, que volvió a tapar el golero visitante.
El dominio fue cediendo, pero los visitantes tampoco hacían demasiado, porque Schiavi siempre ganaba el anticipo. En el último cuarto de hora, con Tevez tratando de aguantar la pelota pero muy quejoso, Boca casi no inquietó: apenas un remate bajo de Rodríguez en una jugada preparada produjo cierto peligro. En el cierre, un remate de Mineiro, quien junto a Gilberto fueron lo mejor del visitante, porque Carvalho y Euller no podían con sus marcas, salió por encima del travesaño.
Otra vez tuvo la iniciativa el Sao Caetano cuando, en el inicio del complemento, con un tiro libre de Anderson Lima complicó a Abbondanizeri, que debió tapar en dos tiempos. Boca no parecía encontrar la manera de asociarse sin cometer errores en ataque y terminó exponiéndose demasiado.
Así fue que, habilitado con un taco de Carvalho, Gilberto comenzó una corrida en la que dejó atrás a medio fondo de Boca, amagó entre Schiavi y Burdisso, que pasaron de largo, y sacó un derechazo al segundo palo sobre la salida de Abbondanzieri, para helar al estadio de Racing con el 1-0.
Boca sufrió el golpe y parecía perdido, de manera que Bianchi apostó al ingreso de Barijho, sacando a Cagna. En la primera pelota en ataque que tocó, el delantero guapeó ante Didinho, ingresó al área y clavó un derechazo al segundo palo para conseguir la ansiada igualdad.
Tras el gol, Boca pareció querer decididamente la victoria, pero rápidamente fueron los brasileños los que supieron aprovechar los huecos del medio y controlaron la pelota. Así volvieron a llevar peligro al área local y, tras un centro de Triguinho, que Schiavi no alcanzó a rechazar, Lucio que metió un derechazo que se fue por arriba. Los penales, entonces, decidieron la cuestión a favor de Boca.