Debido a su estratégica ubicación en las rutas comerciales, Segovia se convirtió, a partir del siglo XII, en un importante centro de manufacturas textiles. Durante los siglos XV y XVI la poderosa industria pañera tomó impulso y marcó una época de esplendor en la ciudad, dando lugar a la edificación de grandes y pomposos palacios. Como todos los centros textiles castellanos, Segovia también se unió a la sublevación protagonizada por las ciudades de la Corona de Castilla. El levantamiento tuvo lugar entre 1520 y 1521 y Segovia tuvo una destacada intervención al mando de Juan Bravo. Este caballero segoviano pasó a la historia como héroe comunero –junto a Juan de Padilla y Francisco Maldonado– cuando se alzó en armas contra los abusos de los gobernantes extranjeros impuestos por Carlos I. Los comuneros pretendían frenar el incipiente absolutismo real y, económicamente, apostaban a fomentar el desarrollo de una industria manufacturera castellana. Esta aspiración terminó enfrentándolos a los grandes mercaderes de Burgos que exportaban lana. Tras la derrota de Villalar en 1521, la revuelta fue sometida, sus líderes decapitados, y los pueblos comuneros debieron pagar enormes indemnizaciones que condujeron a la ruina de ciudades manufactureras como Segovia.

Algunos historiadores califican a la revuelta de las Comunidades de Castilla como la primera revolución moderna de Europa y precursora de la francesa. Sin embargo, otros la consideran como un último intento de los castellanos para seguir anclados en la Edad Media, frenando el avance del poder real y sumando una cuota de odio a todo lo extranjero.