El tratamiento de la homosexualidad en Cheever se puede dividir en dos períodos que coinciden con su reconciliación con su propia sexualidad. Al principio, pinta el recalcitrante estereotipo. En Late Gathering (1931) y Los hermanos (1937), explora la relación entre dos hombres jóvenes, tal vez inspirado en la relación (con visos incestuosos) que él mismo sintió hacia su hermano, incluyendo todas las ambivalencias de su propia historia. En Clancy en la Torre de Babel (1953), se ocupa de la homosexualidad abiertamente por primera vez y de un modo altamente estereotipado: no escatima nada, los homosexuales son afeminados, histéricos y torturados. Tal vez en Las crónicas de los Wapshot es donde mayor pueda verse la sensación de asco o, al menos, de rechazo que sentía hacia su propia bisexualidad en los años ’50. Pero en su novela, Falconer, cuando su mirada hacia sí mismo ha cambiado ostensiblemente, consigue investir a la homosexualidad de cierta capacidad de redención e incluso de un poderes transformadores. Ezekiel Farragut, que está en la cárcel por asesinato, adquiere la capacidad de amar a través de su relación con otro ex convicto. Y finalmente en The leaves, the lionfish, and the bear (1974) y en Oh what a paradise it seems (1982), Cheever desarrolla experiencias de la bisexualidad completamente por afuera de la culpa y de ninguna tradición estigmatizante.