- El diario del ron (1959): Su primera novela fue escrita en 1959 pero permaneció inédita hasta 1998. Se desarrolla en Puerto Rico de los ’50, donde el protagonista es un oscuro periodista del diario San Juan Daily News, que retrata a su entorno de “fracasados” con crudeza. El “trip” etílico luego dejaría paso a otros estímulos de tipo alucinatorio, a partir de las crónicas que vendrían.
- Los ángeles del infierno (1966): Su crónica sobre pandillas de motoqueros lo ubica en el centro de la acción, separado del narrador objetivista, en interacción continua y belicosa con “sus chicos”. Le descubre el gusto a las historias de ruta y satiriza las relaciones de amor y odio entre los motoqueros y la intelligentsia neoyorquina.
- Miedo y asco en Las Vegas (1971): La gran crónica beatnik americana, narrada por un alter ego de Thompson (Raoul Duke), saturado de estupefacientes, alucinando en plena carretera rumbo al paraíso del juego.