Fue grabada originalmente por The Jimi Hendrix Experience para su álbum de 1967 Axis: Bold as Love.

En una entrevista con un periodista sueco en enero de 1968, Hendrix explicó el trabajo hecho la canción: “Hicimos mucho sonido encima. Está basada en un estilo indígena muy simple. Tuve la idea cuando estaba en Monterrey, y sencillamente se me ocurrió... mirando a mi alrededor. Así que me imaginé que podía poner todo eso que veía a mi alrededor y darle la forma de una chica tal vez, y llamarla Little Wing (‘pequeña ala’), es decir, simplemente vuela, vuela libre. Todo el mundo estaba volando, volando en serio, y de muy buen humor, la policía, todos todos tenían buena onda. Así que tomé todas estas cosas y las puse en una pequeña, muy pequeña caja de fósforos, luego en una chica y ya estaba. Es una de las muy pocas que me gustan”.

“Little Wing” fue versionada por varios músicos, entre ellos Derek and the Dominos (en el album Layla and Other Assorted Love Songs, de 1970), Sting (en el disco Nothing Like the Sun, de 1987), Def Leppard (en la edición Deluxe de Adrenalize), Stevie Ray Vaughan, Concrete Blonde (Still in Hollywood, 1994), Skid Row (B-Side Ourselves, 1992), The Corrs (Talk on Corners, 1997), Steve Vai (G3: Rockin’ in the Free World, en vivo), Carlos Santana (con Joe Cocker, álbum Guitar Heaven: The Greatest Guitar Classics of All Time), y Kirk Hammet de Metallica, entre otros.