Bob Dylan y Suze Rotolo se conocieron en la primavera de 1961, después de que ella asistiera a uno de sus shows en Greenwich Village. “Desde el comienzo, no pude apartar mis ojos de ella”, escribió Dylan en su autobiografía, Chronicles. Un conocido de ambos los describió como “dos chicos inocentes, enamorándose”, pero cuando Dylan grabó su primer disco, Suze comenzó a darse cuenta de que estaba a punto de ser famoso, y eso significaba que ella no iba a poder disfrutar de una vida propia. “Sentí que, como su novia, me transformaba en alguien que no existía. Aun cuando él no me viese de esa manera.”

Susan Elizabeth Rotolo venía de una familia con fuertes conexiones izquierdistas: sus padres, hijos de inmigrantes italianos, eran miembros del Partido Comunista. Dylan reconoció su influencia cuando le dijo a un periodista: “Suze está en esto de la igualdad y la libertad desde mucho antes que yo. Chequeo todas mis canciones con ella”. Trabajaba como secretaria para el Congreso por la Igualdad Racial, y estaba asociada con las protestas contra la prohibición de viajar a Cuba.

Después de seis meses de vivir con Dylan, Rotolo decidió viajar a Italia con su madre para estudiar en la Universidad de Perugia. Pospuso su regreso varias veces, hasta finalmente volver en enero del ‘63. Los críticos han asociado las intensas canciones de amor del disco Freewheelin’ con la fallida relación con Rotolo, especialmente el tema “Don’t Think Twice, It’s All Right”. En los comentarios incluidos en el disco, Dylan escribe: “No es una canción de amor. Es una frase que uno se puede decir a sí mismo para sentirse mejor”. Su biógrafo Howard Sounes comentó: “La grandeza de la canción es la sagacidad de su lenguaje. La frase ‘no lo pienses dos veces, está todo bien’ puede ser gruñida, cantada con resignación o con una ambigua mezcla de resentimiento y tristeza. Expresa tan bien las emociones contradictorias de un amor fallido, que trasciende su origen autobiográfico”.

En mayo del ’63, Dylan actuó junto a Joan Baez en el Festival de Monterrey, donde empezaron su relación. Rotolo se alejó de él mudándose a Cuba a mediados del ’64, aunque era ilegal hacerlo. En 1970 se casó con un italiano al que había conocido en Perugia, y tuvieron un hijo, Luca, que es actualmente luthier en Nueva York.