Peggy Sue Gerron era la novia del baterista de Buddy Holly y su mejor amigo, Jerry Allison. Según recuerda Gerron, la inspiración le llegó al rocker de los anteojos en el medio de la noche. Llamó por teléfono a su productor Norman Petty, y le dijo: “Acabo de escribir esta canción y la titulé con el nombre de la novia de Jerry”. Aunque Buddy y Norman comparten autoría por el tema, no está claro en cuánto es lo que contribuyó cada uno.

Holly conoció a Peggy Sue en el recital que dio en una secundaria de Sacramento, California, cuando, llegando tarde para el show, la tiró al piso. “Tropezó conmigo, con la guitarra en una mano y el amplificador en la otra, y me dijo: ‘No tengo tiempo de ayudar a levantarte, pero sí que sos bonita’, antes de salir corriendo.” Tres semanas más tarde, cuando ya estaba saliendo con su futuro esposo Jerry Allison, éste se la presentó a su amigo. “Buddy empezó a reírse, Jerry le preguntó qué es lo que era tan gracioso, y él le contestó: ‘Yo ya le pasé por encima a tu Peggy Sue’”.

Su muerte en un accidente de avión convirtió a Buddy Holly en una de las primeras figuras inmortales del rock, y la afirmación del cantautor Doc McLean de que ese 3 de febrero fue el “día que murió la música” resultó errónea: los éxitos musicales póstumos de Holly superaron en una proporción de tres a uno a los que consiguió en vida. De hecho, Gerron aparece no en uno, sino en dos títulos: el otro es Peggy Sue Got Married. Aún mas melancólico que su predecesor, fue registrado por Buddy en un grabador casero en 1958 y recién se lo escuchó después de su muerte.

Tras su separación de Jerry Allison a mediados de los ’60, Peggy Sue se convirtió en asistente de dentista. Se casó nuevamente, tuvo dos hijos y ayudó a su marido a establecer un negocio de plomería, convirtiéndose en la primera plomera licenciada de California. Para celebrar el 50º aniversario de la canción, publicó una autobiografía en 2008, titulada Whatever Happened With Peggy Sue. La viuda de Holly no quedó muy contenta con el libro, y aseguró que su marido nunca consideró a Peggy Sue como su amiga, y que cambió el nombre de la canción sólo porque Allison se lo pidió. Por su parte, el hermano de Buddy, Larry, sostiene que el nombre que pretendía usar originalmente en la canción era el de su sobrina, Cindy Lou.