Ramón Díaz dejó de ser jugador e inmediatamente comenzó su carrera como entrenador. El riojano se hizo cargo de River en 1995, y allí consiguió cinco títulos locales y dos internacionales, una Supercopa y una Copa Libertadores. De esta forma se convirtió en el conductor más exitoso de la institución, superando inclusive al propio Angel Labruna. Luego de un paso fugaz como manager deportivo del Oxford United de Inglaterra, Díaz volvió al país para dirigir a San Lorenzo –cumplió dos etapas allí–, en donde ganó un título, el Clausura 2007. Su recorrido siguió en México, para conducir al América de ese país, y finalmente se hizo cargo de Independiente, para ocupar el lugar que había dejado Antonio Mohamed.