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Esta vez sí: en una extensa definición por penales, Boca consiguió ante Cerro Porteño su pase a las semifinales de la Copa Sudamericana, luego de estar dos veces abajo en la serie que se extendió por veinte remates. Acertaron Barros Schelotto, Palermo, Traverso, Tevez, Abbondanzieri, Rodríguez, Cascini y Ormazábal, fallaron Schiavi y Guglielminprieto. La figura fue Abbondanzieri, con dos disparos atajados y uno convertido.
Desde el inicio, Boca se mostró enchufado; la apuesta de Jorge Benítez de jugar con Tevez como enganche parecía ser la clave para el cambio de imagen que con el correr de los minutos fue quedando atrás: después de una buena jugada de Tevez, que salvó del gol Pedro Sarabia, Boca no pudo mantener el ritmo que había propuesto al principio y terminó retrasado, aguantando la presión de los paraguayos, entre los que se destacaba César Ramírez, quien pudo abrir la cuenta con un cabezazo que se fue arriba.
En una contra, Boca tuvo su chance más clara. Habilitación de Carreño a Tevez, quien sacó un buen pase para Palermo, pero el arquero Bobadilla, muy exigido, logró desviar el violento derechazo del goleador. Luego, ya sobre el final, pasó cerca un cabezazo de Guglielminprieto.
Arrancó mal Boca tras el descanso y cedió rápidamente la pelota a los locales, que volvieron a la carga con Ramírez y también con Achucarro, que había ingresado por Avalos. Una espectacular atajada de Abbondanzieri evitó lo que hubiera sido un golazo de Caballero, cuyo remate frontal al arco se había desviado en la espalda de Schiavi y descolocado al arquero. Luego lo tuvo Achucarro, pero salvó Schiavi en la línea; también estuvo cerca Benítez, con un cabezazo débil a las manos del arquero.
Tevez, que parecía ausente, tuvo una gran oportunidad si habilitaba rápido a Carreño o a Palermo, eran tres contra uno, pero tardó en decidirse y terminó sacando un pase defectuoso. La última clara para los del Chino Benítez fue un cabezazo de Palermo que pasó cerca. Sobre el final, Cerro Porteño sufrió la expulsión de Achucarro, pero Boca no supo aprovechar esa diferencia y terminó jugado a los penales.