Abogado graduado en la Universidad de Buenos Aires, Olivera tuvo una larga trayectoria en el ámbito privado y llegó a ocupar importantes cargos en empresas como el Grupo Fiat y el Banco Francés. En el año 1986 desembarcó en la política de la mano del entonces presidente Raúl Alfonsín, que lo nombró al frente del directorio de Empesas Públicas.

En 1988, se desempeñó como secretario de Turismo y obtuvo el premio NOAH de la Academia de Turismo de los Estados Unidos. En 1991 fue elegido diputado nacional por la Unión Cí­vica Radical (UCR) y en 1996 integró la lista como candidato a vicejefe de Gobierno, junto a Fernando de la Rúa.

Olivera asumió como jefe de Gobierno en 1999, luego de que De la Rúa renunciara a ese cargo por haber sido electo como presidente de la Nación, tal cual lo dispone la Constitución de Buenos Aires. En las elecciones celebradas en el 2000 decide no presentarse para una reelección, pero se postula como candidato a diputado de la Legislatura de la Ciudad y resulta electo.

En octubre del 2000, asume al frente del Banco Nación, pero decide renunciar con la salida de De la Rúa de la presidencia de la Nación en diciembre de 2001. Finalmente, se presentó a los comicios para diputados de la Legislatura realizados en 2005 en la lista del ARI, siendo electo en el cargo; y en 2007 anunció su candidatura a vicejefe de Jorge Telerman.