- 1996: Tras la creación de la Ciudad Autónoma de Buenos Aires, el radical Fernando de la Rúa se impuso como primer jefe de Gobierno por 39,91 por ciento de los votos, sobre el socialista Norberto La Porta, que encabezó la lista del Frepaso. Lejos, en un tercer lugar quedó el menemista Jorge Domínguez. Desde el principio De la Rúa dejó en claro que su paso por la ciudad era un trampolín para alcanzar la presidencia. “El pueblo se siente desfraudado por esta política de frivolidad y bandidaje, y nos está dando una oportunidad de demostrar que se puede ser eficiente y honesto en el gobierno”, remarcó De la Rúa en su discurso de la victoria. Serio, a un lado, lo aplaudía su compañero de fórmula: Enrique Olivera.

- 2000: A la cabeza de la lista de la Alianza, y con el empujón de haber ganado ésta las elecciones presidenciales en 1999, Aníbal Ibarra superó a Domingo Cavallo por 16 puntos. Sin embargo, no alcanzó el 51 por ciento de los votos necesario para no ir a ballottage. “Aunque sea por un voto, vamos a segunda vuelta”, se empecinó Mingo, que con el rostro enrojecido, bañó de críticas a su adversario: “¡Partisano! ¡Lacayo y secretario de De la Rúa!”, “¡¡Tramposo y mentiroso!!”, “¡¡¡Impotente!!!”. Compungido, dos días más tarde se bajó del ballottage: “Sería inimaginable revertir el resultado adverso”, dijo. Su adláter, Gustavo Beliz, no lo acompañó en esa conferencia de prensa.

- 2003: En una elección reñida, el candidato de Compromiso para el Cambio Mauricio Macri consiguió una ventaja de cuatro puntos sobre Aníbal Ibarra en la primera vuelta. Obtuvieron 37,5 y 33,4, respectivamente. Fuera del ballottage quedaron tanto Luis Zamora como Patricia Bullrich. La diferencia no le bastó al empresario para alcanzar la Jefatura de Gobierno en la segunda vuelta: Ibarra lo derrotó por una diferencia de siete puntos: 53,5 a 46,5, lo que dejó en claro que existía un techo de rechazo para el presidente de Boca.

- 2005: No se trató de una elección a jefe de Gobierno, sino de una legislativa –se votaron diputados nacionales y legisladores porteños–, pero reconfiguró el panorama camino a los comicios de este año. Con Ibarra golpeado por el incendio en el boliche Cromañón (que terminó por llevarlo a la destitución por juicio político) la elección se repartió entre Mauricio Macri –que lanzó su alianza PRO, con el ex ministro de Economía de la Alianza Ricardo López Murphy–, la líder de ARI Elisa Carrió y el candidato del kirchnerismo, el entonces canciller Rafael Bielsa. Macri despuntó con un 33,9 por ciento, Carrió quedó en segundo lugar con 21,73 y Bielsa terminó en tercer lugar, con 20,41. Pese a que consiguió un porcentaje menor al de 2003, Macri quedó plantado como figura visible de la oposición en el distrito.