Nadie llevó a River al título en mayor número de ocasiones que Díaz. Fueron siete las consagraciones con el riojano a cargo del plantel. Comenzó su ciclo como entrenador de River en 1995 y logró la marca de cinco campeonatos locales y dos internacionales. Los más recordados son la Copa Libertadores de América 1996, que le dio la chance de jugar la final en Japón contra la Juventus italiana, y la Supercopa Sudamericana de 1997. Entre los torneos domésticos que ganaron sus equipos se destaca el tricampeonato que logró con el Apertura 1996, el Clausura 1997 y el Apertura 1997. Además, obtuvo en sus dos etapas el Apertura 1999 y el Clausura 2002.